Γεννήθηκε στις 10 Ιουνίου του 1979 στην Γεωργία με το όνομα Λέντκοβ. Έχει ύψος 2,18 και αγωνιζόταν ως Center.
Ξεκίνησε την αθλητική του καριέρα ως πρωταθλητής μικρών αποστάσεων στην κολύμβηση.Κάποια στιγμή ψήλωσε πάρα πολύ και ήρθε ο καιρό για μπάσκετ. Η πρώτη του επαγγελματική στάση ήταν η ΑΕΚ, στην οποία ξεκίνησε να αγωνίζεται το 1996 σε ηλικία 17 ετών. Η ιστορία λέει ότι σαν παίκτης είναι ανακάλυψη του Μηνά Γκέκου. Οι λεπτομέριες όμως που έρχονται από εκείνη την εποχή, ακόμη και από παίκτες που είχαν προπονηθεί μαζί του, αλλά και δημοσιογραφικές πηγές, μας λένε πως στην πραγματικότητα ο Ιάκωβος Τσακαλίδης, είχε προπονηθεί με όλες τις τότε μεγάλες Αθηναικές ομάδες. Επίσης μαρτυρίες και έρευνες μας λένε ότι ο Τσακαλίδης δεν ήταν γεννημένος το 1979 όπως έλεγαν αλλά αντίθετα το 1973. Ωστόσο από εδώ και πέρα θα αναφερθούμε στις χρονολιγίες του με την επίσημη εκδοχή τόσο της εποχής όσο και τις ΕΟΚ.Στην ΑΕΚ αγωνίστηκε για 4 σεζόν (1996-2000) και οδήγησε την ομάδα σε 3 τελικούς κυπέλλου, κατακτώντας τελικά το κύπελλο το 2000. Την ίδια χρονιά κατέκτησε και το Σαπόρτα.
Το 2000 ήταν η χρονιά σταθμός για την καριέρα του Τσακαλίδη ο οποίος θα επιλεχθεί στο νούμερο του 25 του draft από τους Suns. Στους Suns θα αγωνιστεί μια τριετία (2000-03)με καλύτερη σεζόν του το 2001-02 οπότε και θα ξεκινήσει σε 47 παιχνίδια και θα έχει στην σεζόν 7,3 πόντους και 5,6 ριμπάουντ. Μετά τους Suns θα ακολουθήσουν οι Grizzlies ( 2003-07) και οι Rockets (2007). Συνολικά στο ΝΒΑ θα αγωνιστεί 315 παιχνίδια με 4,8 πόντους και 3,9 ριμπάουντ μ.ο. Το καλοκαίρι του 2007 θα επιστρέψει στην Ελλάδα για λογαριασμό του Ολυμπιακού. Στο λιμάνι θα αγωνιστεί την σεζόν 2007-08 σε 13 παιχνίδια κανονικής διάρκειας σημειώνοντας 5,7 πόντους και 2,5 ριμπάουντ κατά μέσο όρο. Το 2008 θα αποσυρθεί από την ενεργό δράση σε ηλικία μόλις 29 ετών (είπαμε με την επίσημη εκδοχή).
Στην εθνική Ελλάδος αγωνίστηκε 49 φορές πετυχαίνοντας συνολικά 349 πόντους.